失業保険について

失業保険の制度についてご相談です。
5月1日付けで約7年勤めた会社を退職しました。
自分は高齢で持病ありの母と暮らしており、今回のコロナウィルスの怖さもあり会社には在宅勤務を希望したのですが、在宅勤務制度が整っていないから無理ですと言われた事もあり思い切って退職しました。
本来なら自己都合になりますが派遣会社の方からコロナによる特定理由離職を推奨された為、ハローワークで申請したところコロナによる特定理由として待機期間なしで受給できる事になりました。
そして明日ハローワークの説明会に行く段階です。（まだ失業認定日は決まっていない？）
そこで質問です、説明会のあと、急遽派遣の職場見学が決まりました。
まだ合否はわかりませんが、もしこの段階で派遣の仕事が決まり例えば来週から勤務することになったとします。
次の仕事もがんばりたいと思っていますが、万が一どうしても仕事が合わない、人間関係がきつい、などですぐに辞めた場合（一、2ヶ月くらい）、手続きしていた失業保険はまた最初からやり直し、次は自己都合となり三ヶ月待機となってしまうのでしょうか？
もしもの事を考えると今まで収入がなかった為何の保証もないと思うと不安です。
また自己都合で手続きするのなら今は下手に再就職しない方がいいのかな、とか思ってしまいます。その点を詳しく知っていらっしゃる方、どうかご教示ください。
よろしくお願い致します。