古い筆まめから最新筆まめにVRUPしたい

筆まめのバージョンアップ版の使用条件はこちらに書いてあります
https://faq.sourcenext.com/app/answers/detail/a_id/11764

住所録データの移行方法はこちらですね
https://faq.sourcenext.com/app/answers/detail/a_id/11766
但し 筆まめ Ver10 とのことですので旧パソコンの Windows バージョンもかなり古いと思いますので、住所録データの取り込みの画面イメージはかなり異なると思います

筆まめの住所録データは Ver12頃(不確かです)内部のデータ形式が変わっていますが、内部データの形式が旧形式のデータでも、新形式になった後のバージョンで開くことは可能です（逆は不可）
申し訳ございませんがそのことを書いた URL は見つけられませんでした

筆まめは Ver28 ごろから発売元が クレオ からソースネクストに変更になっています、その為に色々な説明を書いた URL も少々混乱しているのが現状ですのでいろいろな情報がはっきりと言い切れない部分があります、ご承知おきください。

可能です。
過去発売されている全ての筆まめから、最新バージョンへのバージョンアップが可能です。
下記リンクに記載されている内容が参考になるでしょう。
https://faq.sourcenext.com/app/answers/detail/a_id/14633/

以上、ご参考まで。

可能です。
普通に買ってバージョンアップすればよいでしょう。
そもそも「バージョンアップ」は無料とは限りませんから。

ただ、現実はもっと面倒なようです。
https://faq.sourcenext.com/app/answers/detail/a_id/14631

[今お使いの「筆まめVer.28以降」の製品画面上から、最新版「筆まめVer.33」アップグレードサービスをご購入いただけます。]

との事、
バージョンアップで33にするには、元が28以上だそうなので、
28以降を購入してバージョンアップと言いたいのですが、
ここまでバージョンがはなれてると、引き継げるような
状態じゃない可能性は高いですね。
完全に買い直しと同じ状態になるでしょう。