Outlook2016のオフライン作業について

まず送受信しようとしているメールアドレスは何でしょう？プロバイダから付与されたメールアドレスでしょうか？
それともOutlook.comで取得したメールアドレス、Microsoftアカウント作成時に取得できる@outlook.jpってメールアドレスでしょうか？
それとも会社や学校などから配布されたメールアドレスでしょうか？
POP/IMAP、SMTPってプロトコルでメールの送受信しているならExchange（Microsoft Exchange）は関係してこないので気にしなくて良いです。
outlook.jpなどMicrosoftアカウントで取得できるメールアドレスの送受信を行っているならExchangeの設定は関係してきますが

Exchange キャッシュモードを使用する
https://support.office.com/ja-jp/article/7885af08-9a60-4ec3-850a-e221c1ed0c1c
少なくとも当方が使用しているMicrosoftアカウント（@hotmail.com）では
「Exchange キャッシュモードを使用する」はチェックが入った状態でしかもグレーアウトしてチェックを外すことはできない状態になってます。

Outlook 2016：「Exchangeキャッシュモードを使用する」オプションがグレーアウトされている
https://ja.atmet.org/outlook-2016-use-cached-exchange-mode-option-is-grayed-out
の様にレジストリを弄ってグレーアウトを解除することは出来るようですが。


メール設定の確認
Outlook 2016 / Office 365 - Windows
https://support.ntt.com/ocn/support/pid2900000878
当たりを参考に受信メールサーバや送信メールサーバの設定を見直してみるとか。

次の操作で設定を確認してください。
スタートメニュー →　Windows システム ツール　→　コントロールパネル　→ユーザーアカウント→　MAIL（Microsoft Outlook2016）（32ビット） →　電子メールアカウント　→　アカウント設定画面で修正するアカウントをダブルクリック　→　アカウントの変更画面で修正

（１）
＞この操作を繰り返すとは

[オフライン作業] のアイコン？をクリックすることを繰り返すことです。
クリックするごとに、オンライン作業中とオフライン中が切り替わります。

（２）
＞Exchange キャッシュ モード がオフになっている可能性
＞この意味が解りません

次のページの「重要」に書いていますが、Exchange キャッシュモードは、Outlook 2016 で推奨される構成とのことですから、

Exchange キャッシュモードは、Outlook 2016 で推奨される構成とのこと。
従って、キャッシュモードがオフになっている場合、これを有効（ON)にするよう警告を出しているのだと思います。
（Windows 版 Outlook 2016 で Exchange キャッシュモードを計画および構成する）
https://docs.microsoft.com/ja-jp/outlook/troubleshoot/deployment/cached-exchange-mode

次のULLを参考

オフライン作業からオンライン作業に切り替える　→　https://support.office.com/ja-jp/article/%E3%82%AA%E3%83%95%E3%83%A9%E3%82%A4%E3%83%B3%E4%BD%9C%E6%A5%AD%E3%81%8B%E3%82%89%E3%82%AA%E3%83%B3%E3%83%A9%E3%82%A4%E3%83%B3%E4%BD%9C%E6%A5%AD%E3%81%AB%E5%88%87%E3%82%8A%E6%9B%BF%E3%81%88%E3%82%8B-2460e4a8-16c7-47fc-b204-b1549275aac9

Exchange キャッシュ モードを有効にする →　https://support.office.com/ja-jp/article/exchange-%E3%82%AD%E3%83%A3%E3%83%83%E3%82%B7%E3%83%A5-%E3%83%A2%E3%83%BC%E3%83%89%E3%82%92%E6%9C%89%E5%8A%B9%E3%81%AB%E3%81%99%E3%82%8B-7885af08-9a60-4ec3-850a-e221c1ed0c1c

オフライン作業からオンライン作業に切り替える
https://support.office.com/ja-jp/article/%E3%82%AA%E3%83%95%E3%83%A9%E3%82%A4%E3%83%B3%E4%BD%9C%E6%A5%AD%E3%81%8B%E3%82%89%E3%82%AA%E3%83%B3%E3%83%A9%E3%82%A4%E3%83%B3%E4%BD%9C%E6%A5%AD%E3%81%AB%E5%88%87%E3%82%8A%E6%9B%BF%E3%81%88%E3%82%8B-2460e4a8-16c7-47fc-b204-b1549275aac9
Outlook 2016でメールの送受信ができない場合の対処方法
https://121ware.com/qasearch/1007/app/servlet/relatedqa?QID=018767
上記あたりを参考にしてみると良いのでは？