上司に孫が生まれました。お祝いあげるべきか！？

上司にとって孫で、娘さんと面識がないのであればお祝いは必要ありません。

娘さんも困惑するでしょう…。
質問者様がお子さんがいるかわかりませんが、質問者様の時にもお祝いあげなきゃとか年賀状出さなきゃとか
余計な気を遣わせるだけだと思いますよ。上司であるお父様からしてみれば、あげるかどうか娘として相談したところで、
部下なんだから別にいいよとか中途半端に答えそうだし、娘さんが余計にもやもやするだけかと思います。

お世話になってるのは上司だけなんですから、お祝いの言葉だけで十分です。
もし本当に気持ちだけ、って言うのであればフォトフレームとかアルバムとかを上司に「良かったらお孫さんとの記念に
使ってください」ってお祝いじゃなくいつもお世話になってるプレゼントとして渡すのが一番では？

回答1の補足です。

私の場合、普通に接している上司であれば、お祝いの言葉で済ましています。

今回の場合は、唯一結婚式に呼んだほどの上司。
一万円以上のお祝いや、高価な商品を差し上げたりしたら迷惑かもしれませんが、気持ち程度であれ、あげたいという気持ちがおありなら、それはそれでいいと思いますよ。

あげたくないのに、付き合いで無理やりあげないといけない、というならともかく、素直にお祝いしたいという気持ちがあってのことなら、本当に気持ち程度、物としてあらわすのもいいのかな、と。

そして、渡すときには、「本当に気持ちだけですので、お礼とかまったく考えていただかなくて結構です。喜んでいただけるとうれしいのですが…」と添えて渡せば、好感度も超アップですｗｗｗ

ちなみに、3000円～5000円と書きましたが、物にする場合はそれ以下でもぜんぜんいいと思います。

ベビーによくつかうもの。いくつあっても困らないもので、軽いものといえば…

　ガーゼハンカチ、よだれかけ（スタイ）　（靴下やミトンは必要でなければつかわないのであんまりお勧めできません）

　　これに、小さな絵本（絵ばっかりのやつ）や、軽い木のガラガラか、ふわふわなおもちゃなどを添えて包んでもらえば、もらったほうもうれしいかなーと思います。

　気持ち程度なら、このくらいがいいんじゃないかな、と思いますが…。どうですか？？？

もし私の上司だった場合・・と想像してみましたが、私の会社の感じでは、お孫さんだったらおめでとうございます、と言葉だけのお祝いにしておきます。お世話になっているからあげたいというお気持ちはわかりますが、会社のつきあいというのはある程度割り切って一律化しておいたほうが色々な問題が起こりにくいですし、その都度悩まなくてもよいのです。例えば社員の子供の出産祝いは一人目だけ、香典はその人の親、子供まで・・などです。特例を作ってしまうと、あの人があげてなら私もあげなくては・・と他の社員の方を困らせてしまうこともあります。　「今度お写真見せてくださいね。」とか「○○いってきたらこんなかわいいもの売っていてのでつい買っちゃいました。お孫さんによかったらどうぞ」とか、少し経ってから時々「お孫さんおすわりする頃ですか？」とかいう何気ない言葉のをかけて差し上げた方が、上司の方は喜ばれると思いますよ。
もちろんその会社の規模やアットホーム度、慣例によってさまざまだと思いますし、相手の方と家族ぐるみのつきあいがある場合などは別ですが、一般的な社内の付き合いでしたらその中での親しさ具合は気にしないでよいと思います。

気持ちの問題だと思います。

お祝いは、誰にいただいても嬉しいです。
お世話になっていると感じていらっしゃるなら、贈ってもいいと思いますよ。

ただ、気持ちだけわたしたいだけで、内祝いはいりませんという渡し方をしたいなら、３０００円から５０００円位でいいと思います。

３０００円を包むのは変なので、ベビー用品か育児書に形を変えるか、商品券にしてあげるのも、相手に気を遣わせない手です。

参考の一助になれば幸いです。