会社の上司（社長）から個人的に出産祝いを貰った時

ご出産おめでとうございます!!

我が家も以前、主人の会社の上司から個人的に出産祝いをいただいたことがあります。
(商品券をいただきました。)

内祝いは贈りましたよ。
我が家の場合は、上司がご年配の方だったのでお菓子類は好き嫌いがあるかなと思ったので避けました。
上司のご自宅から近いデパートで使えるワイシャツの仕立券(大体1万円～でありました)と、でもやっぱり奥様に喜んでいただけるものが良いなと思って、カタログギフトとどちらにするか迷い、結局無難にカタログギフトにしちゃいました!!

ご質問者さまの上司はもうすぐお子さまが生まれるということですので、ベビーグッズなどでも勿論喜ばれると思います。
もし好みやセンスがわからないようでしたら、また他の方からのご出産祝いと被ってしまうようなご心配がおありでしたら、『こども商品券』は如何でしょう？
結構使い道があるので、私が贈った方には喜ばれます。

出産内祝いの金額は、一般的にはいただいた金額の1/3～半額程度とよく言われています。