入籍～退職の間に頂いたお祝いへの内祝

6月に入籍、8月末に退職予定、11月挙式予定です。
6月～8月にかけて私の職場の上司・同僚、仕事関連の方など多数から、現金・品物などのお祝いを頂いています。
その内祝を送るタイミングと品物について教えてください。

7月末に仕事の区切りがついたので内祝を送ろうと考えていましたが、忙しくタイミングを逃してしまいました。
今日にでもデパートでお願いしようかと思いましたが、今から注文・発送となると届くのがお盆になりそうです。
内祝を送る中に初盆の方が複数いらっしゃるので、お盆に祝いの品が届くのはよくないのでは、と思いました。
そこで、これ以上に遅くなるので気が引けるのですが、8月末の退職時に合わせて送り
別送で、遅くなったお詫びと退職の挨拶も載せたお礼状を送ろうかと思うのですが、遅すぎるでしょうか？

また品物としては、日本酒（お酒好きな男性）、カタログギフト（独身女性）、タオルケット（家族のある方）など送り分けを考えています。
その内、カタログギフトを目上の方に渡すというのは失礼にあたらないでしょうか？
更にその目上の方の中には、以前１万円の香典に3,500円相当の香典返しを下さった方がありますが
今回、半返しとして5,000円相当のカタログをお渡ししても失礼ではないでしょうか？
独身の方なのでタオルケットも不要かと思うのですが、金額のあからさまでない品物にした方がよいでしょうか？
よろしくお願いします。