録音機材のセッティングについて

はじめまして♪

ヘッドホンアンプは一台で４本のヘッドホンを接続可能ですよね。

さらに、IFは純粋なレコーディングにも多様性の在る環境にも使えるよう、いろいろな使い方を出来る製品で、各種設定等をよく理解して上手に活用しますと、目的に対してIFのヘッドホン出力のみでも対応出来るはずです。


なお、ヘッドホン端子から個別に音量調節を必用としなければ、一般的には２分配のケーブルだけでも運用が可能です。
ぎゃくに活用しますと、HA-400が2台であれば、US-366のヘッドホン出力を２分配ケーブルにつなぎ、８本のヘッドホンで個別に音量調整が出来る、という環境も構築可能です。

取扱説明書の仕様をよく理解し、その機能をどのように活用（応用）出来るか、こればかりは他人に頼りすぎず、自分で色々試しながら体得して、より広い応用が出来るようになって行きましょう。

すでに具体的な解決策ヒントは先輩回答者様からアドバイスが有りますね、がんばってください♪

こんにちは、
ひょっとしてSTEREO MIXかな？　それなら、バッチリ当てはまります。

TASCAM US-366の底面のMODEスイッチはどうなってますか？
「MULTITRACK」にしておきましょう。
「STEREO MIX」はインターネット放送用の設定になります。ので録音に使うとフィードバックを起こして録音に適しません。従って、やむを得ず録音アプリのモニター出力をUS-366以外のサウンドデバイス（PC内蔵など）にすることになり、図に描かれたような接続をする羽目になります。
一般的なオーディオインターフェースの設定である「MULTITRACK」なら、上面のMON MIXツマミが有効になり、PCの再生とマイク入力のバランスを取りながら（この操作はモニター用なので録音には反映〔フィードバック〕されません。）両方の音を自由なバランスでモニターできます。録音アプリのモニター出力はUS-366にしておきます。
これで、図下方のパソコンからHA400への接続は不要になり、US-366にヘッドフォンを接続するだけで良く成ります。複数人でモニターする場合は、今までどおりUS-366→HA400で分配可能です。

すみませんが、質問の意味がよく分かりません。

そもそも、US-366のヘッドフォン出力から録音した音（つまりパソコンの音）を聞くことができない、というのがおかしいです。US-366の取扱説明書を読めば当然書いてあるはずで（書かれていない訳がないので確認もしていませんが）、これが出来ていないという時点で最初のセットアップ、動作確認ができていないと言わざるを得ません。取扱説明書の通りにやって出来ないのであれば、それはメーカーに問い合わせるべき事柄です。

そうではなくて、取扱説明書の通りにやる分には問題なくて、あなたの職場での使い方（例えば別のソフトを使うとか、特殊な設定をしているとか）に固有の話であれば、どこが、どう違うのかが問題です。

もう1点、現在ヘッドフォンが4本ということは、少なくとも同時に2人で聞く必要があるということではないのですか？　つまり、「返し用を同時に2人、再生用を同時に2人」という状態ですよね？

これは、まず「マイク側1本、パソコン側1本の繋ぎ方にしたいのですが」という部分と矛盾します。1本ずつで良いなら、現状でもヘッドフォンアンプを外すだけで足ります。

また、「録音時の返しの音と録音後に確認用で聞く音声の両方を1本のヘッドホンでUS-366とパソコンのそれぞれの出力端子に繋ぎ変えずに聞けるようになればいいのですが」という部分とも矛盾します。これは、「返し用と再生用を同じヘッドフォン1台で兼用したい」という意味ですよね？

現在の繋ぎ方もさることながら、どちらかと言うと実際にやりたいことを図示してもらった方が有難いのですが...

それと、本題には関係ありませんが、「らしい」「そうです」ということは、実際の作業はあなた以外の人がやっていて、全て伝聞（あなたがここで質問するのも、回答を伝えるのも）ということでしょうか。誤解が入り込む可能性が高くなるので、その人が直接質問されるか、あなたが全面的に作業されるかの方がベターだと思います。