香典は包んだ方がいいですか

あまり深く考えずにお香典を包めば良いと思います。冠婚葬祭とはそれぞれに対して強い主義主張が無い限りは、無条件にお祝い、お悔やみをすると言うものだと思います。形式で心を表すものだけに逆に一般と違うことをすれば、心に余計なことがあることを示しているようなものです。

ただ、私の職場ではお通夜や告別式に直接参列しない限りは職場でまとめて集めていて、あまりどの個人がと言うイメージはなかったのですが違いますかね。もっとも職場でまとめて集めても誰が参加したかリストを出してしまうと一人ひとりに香典返しが来てかえって申し訳なかったので、やるんだったら無記名が良いですね。

貰ったから返す。
貰っていないから返さない。

という話でしょうか？

貴方自身のこととして、その同僚にお世話になっている、或いは、一緒に働く仲間である、という気持ちがあるのであれば、香典を包めばいいだけのことです。

今は、損得勘定でものを考える人も多いようですが、そういう問題ではないと思いますよ。

お通夜や、葬儀に、参列されるのでしたら、香典は、持参するのが習わしですが、
そうでないのでしたら、ご自身のお気持ち次第だと思います。

同僚の方とのご関係で、
どうしてもお悔やみを伝えたいようでしたら、包まれるべきかと思います。
また、連名で、お包みするという方法もあります。