納期を守るべきか、敢えて破るべきか

まだ解決していない質問の続きですみません。
https://okwave.jp/qa/q9746388.html
営業部から設計部へ際限なく要求される見積仕様書の作成の件です。

本日(5/10)も休日返上で出社し作業、
4/21の勤怠管理上月初め日からGWの4連休を挟んで、うち出張2日を除いて稼働7日で実残業28時間・管理職につき残業手当ゼロ　で頑張ってみましたが、
指定された5/14提出期限に間に合いそうになく、
(理由の一つはさらにその中の3日間を3月末に提出した別案件見積について営業が際限なく食い下がって来たのに対応したため・・・しかも未だ完結しておらず)

この見積もり作業は歴史をたどれば、前々任者の現副部長が10年以上行い、前任者(当時の課の担当課長だった20年選手の人、正課長ではありません)が3年ほど行っていたのが途中でキレてしまい、辞めた遠因となっていると聞き及んでおります。

重工系技術者として、耐え忍んで徹夜してでも納期を死守するもの、と教わってきましたが、納期を守って提出する度に次納期がタイトになっております。

(担当課長ではない正規の)課長が行う作業としては前例がありませんが、もう納期を無視してしまおうかと思っておりますが、もう少し、少なくともこの案件くらいは、頑張るべきでしょうか？
精度の悪い見積もりを下手に納期を守って提出すると、また次の納期が縮まる気がしてなりません。年々自分の首が締まってゆく気がします。後進の人間にもよくないと思えてなりません。
多分日本中で答えのない命題になっている話なのだろうと思いますが、こういう状況になった時、皆様どう折り合いをつけていますか？
幸い、まだメンタルを病む気配はありません。多分あと2年くらいは大丈夫です。