義理の息子の弟の結婚の時はどうする？

しきたりに関しては　其の地域によってかなりの違いがありますので
儀息子様にお尋ねになられるのもひとつの方法かもしれません。

質問者様と儀息子様は同じ苗字でしょうか。

今時は人数合わせの都合もあり御招待を受ける場合もあります。
其の時は其の地域の相場を御祝儀とされれば良いと思いますが、
御招待を受けない・儀息子様と同姓であれば
たとえ同居でなくともお気持ち程度で電報を送るか
御招待を受けた儀息子様の御祝儀にプラスして差し上げれば
良いと思います。

実際
同居でなくとも苗字が同じであれば“一軒の家”と考えて
儀息子様より“両親の気持ちも含まれて居ります”と
口添えをして於いて頂ければ
相手への義理も住むと思います。

通常のお付き合いがどの程度かわかりませんが
あまり接点がないようでしたら
其の方がお互い気楽なのではと考えます。

実際我が家では
別に御祝儀を郵送にて頂きましたが
正直困ってしまいました。
子供より御祝儀の件を聞かれた時に再三お断りしたのに
結局頂いてしまい恐縮しきりの思いと
お返し・引出物の手配に追われ
“一軒の家”と考えておりましたので
改めてお返しやら御礼の電話やら
ばたばたと慌ててしまった事実があります。

“一軒の家”からの御祝儀であれば
引出物もお返しも結婚式のもので充分ですし
（前もって御両親の気持ちも含まれている事を伺っていれば
それなりの準備も出来ます。）
当然御礼の電話はしなければなりませんが
一度で済ませられると言うのは
結婚式の準備等で慌てふためいている
御両親を含む御本人達にとっては
何よりありがたいことでもあります。

本当にお義理とは難しく其の度事に頭を痛めるものですね。
お気遣いの御苦労をお察しいたします。

本来お義理とは
相手を悩ませるものであってはならない筈なのに。

回答にならなくてごめんなさい。

義理の息子というのは質問者様の娘さんの配偶者ということですか？
地方やその家によって違うのではないでしょうか。
私の地方ではそのような関係の場合は、披露宴に招待するのが普通です。

私（♀）の結婚時には義妹（夫の妹）の舅姑夫妻、その家の跡継ぎとなる義兄（義妹の夫の兄）を招待しました。
また私の弟が結婚する時には、私の夫の両親も招かれて出席しました。
親族としてではなく、一応は来賓としての招待となります。
祝儀もそれに準じたものになると思います。
とくに旧家というほどでもありませんし、ど田舎でもありませんが（西日本の地方都市です）このあたりではそれが普通です。

あまり参考にはならないと思いますが、こんな例もあるということで。