プレス金型設計製作について

図面が無くて物が出来るのであれば、あえて設計にかける時間はまったく無駄な時間でしょう。
設計(図面）を必要とするかしないかは、会社の状況によってかわります。
図面は、情報伝達のための一つの手段です。通いなれた所へ行くのに地図は必要としません。ＣＡＭはカーナビでの自動運転というところでしょうか

ＣＡＤを使うとこういう便利な事がありますよという「小さな実績」を積み重ねていくことが社長を納得させることにつながるのではないでしょうか
現場で困っていることことなどはないでしょうか？
穴位置のもみつけ用のデータをＮＣデータで出してあげるだけだけでも喜ばれることもあります。

Ｉ－ＤＥＡＳの購入費、年間保守費を考えれば社長の気持ちにも同情してしまいます。

ＣＡＤの選定にはとても熱心でも、その後の立ち上げ計画が悪く（無く）実績が上がらない例が他社でも多数あります。
必要であれば専門家のコンサルティングを受けることも必要でしょう。

とても悩まれている様子がうかがえます。
この壁をぜひあなたが打ち破って欲しいと思います。
がんばって下さい。