旧帝大文系の修士・博士課程進学について悩んでいます

まだ3年生の前期の段階ですよね。それではまだ専門科目のとっかかりを知った程度で、大学院以降の研究の世界がどのようなものであるか、自分だけでの判断は難しいと思います。
あなたがいま悩んでいることを、そのまま、指導教員や院の先輩に話してみてはいかがですか。あなたの性格や研究に対する能力など、なにも知りえない赤の他人よりも、普段のあなたの大学での様子を知っている人、そして何よりもあなたがめざそうとしている研究の世界を知っている人の意見を聞くのが、一番だと思います。
指導教員は、いわばその道の「成功者」ですが、院生時代にはそれなりに苦労もされたでしょうし、挫折していった同期や先輩後輩の姿も見てきてもいるはずです。
指導教員や先輩院生の意見をそのまま受け取って良いかどうかは別として（彼らはあなたの進路に責任は持ちません）、いろんな話を聞くうちに、あなたの中で何か考えがまとまるかもしれません。

世間体を気にした就職や収入のことを考えるのであれば、文系は、学部卒で就職してしまったほうが楽だし良い結果になる可能性が高いです。文系、しかも哲学系で研究職をめざすのはバクチに近いでしょう。
ただ、大学受験の「過去の栄光」を引きずって、大学・学部の選択を今更後悔するのはやめましょう。あなたは、そのときに自分で最善と思える判断をしたはずです。もし他大学や理系学部に進学していたら、それはそれで、今頃「あのとき哲学科を選んでいたら、研究者になれたかもしれないのになあ…なんで実利を考えてこんな学部に来ちゃったんだろう」とか後悔していたかもしれません。どこにいても、隣の芝生は青く見えるものです。

＞今後７～８年とそれにかかる諸費用を学問に費やし

資金の問題は、重要ですね。まず、常勤職就職までの間、ご家族の理解が得られるか、金銭的・精神的な支援が得られるか。
研究に対する意志がどんなに強くても、生活のためのお金が無くては、心がすさんでいきます。生活のために、アルバイト（予備校講師など）にかける時間が多くなり、それで研究の道からドロップアウトしてしまう人も珍しくありません。教員免許を持っていれば、途中で高校教師（有名難関私立など）への就職に切り替える人もいますが、いまからでは教員免許取得は難しいでしょうね。
奨学金は、旧帝大の院生ならば得やすいでしょう。理系よりは不利ですが、文系でも旧帝大の博士課程はほぼ得られると思います。修了時に成績優秀であれば、返還免除（第一種）の可能性もあります（文系は学内での割り当てが少ないでしょうから、あまり期待はしないほうが良いでしょうが）。
博士後期課程では、学振（DC、PD）はもちろん申請するべきですが、文系は理系に比べて採択が難しいです。もし学振に採択されたら、それは研究職に就くのと同義ですから、金銭的にも研究歴的にもひと安心です（期限付きではありますが）。

＞おそらく結婚・家庭づくりも周りの人より遅くしてまで

これは人によります。理解のあるパートナーと学生（院生）結婚して、配偶者に支えてもらいながら研究に専念している男子院生もわりといますよ。妻が一家の大黒柱として働き、夫は院生として勉強しながら主に家事を担当、というやり方です。独身よりもいろいろ控除や補助を得やすいし、このパターンの若い夫婦は世帯収入が少ないので、授業料の減額や免除の対象にもなりやすいようですよ。
この場合、妻は公務員や教師、看護師など、収入が安定していて男性と待遇に差がない職業の場合が多いですね。妻か夫の実家が資産家（＝親に養ってもらっている）、というパターンもあります。
男のメンツが、プライドが、とか考えるようでしたら、妻に支えてもらう学生結婚はやめたほうがいいでしょうね。破綻しますので。

まだ3年生の段階です。もちろんリスク回避は大事ですが、リスクばかりを考えすぎて、一般論に振り回されるのもどうかと思います。まだ、自分自身の能力や意欲を見極められるかどうか、という段階でしょうに。
就職活動も若干手遅れとか尻込みする前に、やってみればいいじゃないですか。他の人は絶対に就職しなければ、と考えているから必死にあちこち就職活動をしますが、あなたは院進学も考えているのですから、院進学と天秤にかけて「ここなら就職してもいいかも」と厳選したところだけ、就職活動すればいい。
就活をしてみて、縁があって良いところに内定をもらえたらそのまま就職してもいいし、「やっぱり一般企業よりも研究職だ」と思ったら、院進学への迷いもなくなり、後で後悔する可能性も低くなります。
就職活動は、受験と違って、成績順に合格するものではありません。相手との相性の部分が大きいです。相手がそのとき求めているものと合わなければ、どんなに優秀でもゴメンナサイ、となるのです。いわば、お見合いです。お見合いでも、一般には高スペックとされる人だとすぐまとまりそうに思いますが、必ずしもそうとは限りません。
院進学して将来研究職に就く（分野的に、就職先はほとんど大学でしょう）としても、就職活動をして「大学生の就活とはどのようなものか」「就活の試験や面接はどんな雰囲気か」を少しでも知るという経験は、マイナスにはならないと思いますよ。

最後に、研究職への適性とは、（ご承知だとは思いますが）受験時の成績とはあまり関係がありません。大学受験は、与えられた課題を解く能力がはかられます。対して研究職（大学院以上）では、自分で課題を見つけてそれを解決していく能力が必要とされます。
もちろん、受験時でも成績優秀であるに越したことはありませんし、学んでおくべき最低限の知識やテクニック、作法というものはあります（いまはその基本を教えてもらっている段階です）。ただ、研究者としてやっていくには、コツコツと勉強すればいずれ身につく…というものでもない、「研究者向き」の何かが必要です。
それがあなたにあるかどうか、その見極めが出来るのは修士終了の段階かなあと思います。
指導教員としては、可能性がありそうな学生にいまのうちからアカデミックな空気に触れさせておいて、たくさん芽吹かせておこう、という感じかも知れません。芽吹いた苗がどこまで成長するか、途中で枯れずに実るかどうかは、今の段階ではまだわからないでしょう。
ただ、たまに一般企業への就職が最終目標なのに、修士でキャリアアップできるとか考えて旧帝大の文系院に進学して「こんなはずじゃなかった、これなら学部卒で就活したほうがよかった」となる人がいるので、要注意というだけです。あなたはこのリスクは理解した上で将来を考えているので、あとはあなたの適性と意欲次第、でしょう。