友人のお父様のご不幸

＞喪主になられるであろうお母様…

あなたやそのお友達は、まだ子供ではなのでしょう。
お友達が喪主ということもじゅうぶんあり得ます。

＞香典に手紙を添えて郵送しようかと思います…

お友達はどこにお住まいなのでしょうか。
香典を郵送するのは、日帰りができない遠隔地の場合に限られます。

＞バタバタしていると思うので、告別式が終わった頃に…

考え方が逆です。
喪家として、香典はただありがとうともらっておけばよいのではなく、香典帳という記録簿にしっかり記帳し、中身の半分程度はお返ししなければならないのです。
葬儀の諸々が終わって一息ついたころに、ポツッとまた香典がきたら、また香典帳を開きなおして集計もやりなおし、お返しの品もあらためて手配しなければならないのです。
出し遅れの証文はいけません。

＞遺族である友人宛に『喪中お見舞い』という形式で…

地域により、香典とともに「見舞」を送ることはありますが、見舞だけということはありません。
まして、「喪中見舞」などという言葉はありません。
単に「御見舞」または「通夜見舞」などです。

＞他の遊び仲間の友人には私から知らせた方が良いの…

知らせるのはよいことかと思いますが、香典などの強要はしないように。
あくまでも聞いた人の自主性に任せます。

表書きは「御香典」、または、「御霊前」で良いです。
喪中見舞いというのは聞いたことがありません。ダメです。

香典は、不祝儀袋に入れて現金書留で送っていいのですよ。
そのようにして私も頂いたことがあります。
送る時期は、なるべくお早めに。
お友達にもあなたから知らせた方が良いと思います。

参考URLを載せておきました。
「冠婚葬祭マナー集」の、「葬儀の香典ＮＧマナー集」で確認してみてください。
Ｑ＆Ａの２ページめもご覧下さいね。

＞香典に手紙を添えて郵送しようかと思います。

これは止めておいた方がいいと思います。
香典を郵送する事は失礼にあたるからです。

そのご友人のお気持ちが落ち着かれた頃（約1ヶ月以上）に、遠方でも自宅に出向いてお線香をあげた方がいいでしょう。

＞他の遊び仲間の友人には私から知らせた方が良いのでしょうか？

私でしたら、知らせておきます。