プレートの切り欠き加工部へのR指示について

機械設計をしている者ですが、いつも悩んでしまうことがあります。
例えば、長方形のプレート（平板）から切り欠き加工をしてL型にする場合、
切り欠きの頂点部分（？）をRにするかピン角にするかで悩みます。
板厚が厚いときはピン角の方がいいのかなとか、長いドリルが必要になるからRの方がいいかな等は考えますが、自分の中にわずかな加工知識しかなく、明確な基準を作ることができません。
ケースバイケースや一概には言えないこともあるでしょうが、なにか基準になるものなどがありましたらご教授していただけるとありがたいです。
よろしくお願いします。

質問が言葉足らずのところがありました。
単純に、平板に切り欠き加工をするとき
エンドミルの底部で側面側から削るのと、腹部（？）で平面側から削るのではどちらを選択するのが良いのか、という意図でした。
クランプ方法とか加工手順を考えるとか言われますが、加工経験がないので自分の考えている手順などがあっているか分かりません。
皆さんはどのように考えているのでしょうか？
よろしくお願いします。