図面寸法の解釈について

私は、そういう場合は、四角穴の10.5±0.5のみを記入し、半円は
Rもしくは(R10.5)というかき方をしてます。

さらに、滑らかにつなぐ事まで注記を入れるとなお良いですかね。

既に良回答が出ているので蛇足に過ぎませんが
ビジュアル性が問題なのか？
機能性が問題なのか？

所謂、長穴やダルマ穴等でビス締めする為の余裕度として直線部があるだけなら
段が有ろうと無かろうとビスさえ通ればそれで何も問題は無い
ビジュアル性を問題にするのはコストアップ以外の何物でもない

Ｄ穴で内部にＤ型の何かが入るなら
入るか入らないかが重要であって段が有るか無いかはさして重要ではないでしょう
但し、段に拠って中に入る物にキズが付くとかの二次的被害が有るならダメでしょう

スイッチパネルとかで外観のビジュアル性が重要なら目視可能な段とかキズとかはダメでしょう
目視可能かどうかが寸法公差より優先される
極論すれば寸法公差をもっと厳しくしたとしてもそこに目視可能なスジとかがあればＮＧ

それらの事情を無視しての議論は空論になると思う

>普通に考えれば四角穴と半円穴は滑らかに繋がっているべきだと思います。
もし直線部と半円部にずれなく形状を示す実線が繋がっているようでした
ら一つの形状、つまり繋がった輪郭と解釈し、うちでは各々の公差を満足し
ても段付きはＮＧとします。
　　

問題は?形状と?寸法公差だと思います。JIS製図では長穴について?関連の
記述はないため、結局認識の違いと言うことで水掛け論になるでしょう。
普通公差の規定範囲と言うことで、仕入先の言い分を聞かざるを得ないと
思います。段差について危惧があれば、予め限度見本で仕入先と取り交わす
方が無難でしょう。図面に注記する方法も有りますが、結局どのレベルなら
許容できるという問題が残ります。
長穴形状を幾何公差等で図面に明示する方法も有りますが、製図の手間を考
えると一般的でなく、実際にもあまり見かけません。

現代の明確な書方でどうかという難しい議論は抜きにして、図面の常識にて処理すべきなんでしょう。
明確に指示しない形状も図面で読みとれるような形になっていることを要求している・・・旨のＪＩＳの条項がある。

Ｒ9.5を何で加工？　ドリル、エンドミルならφ20のところφ19を使った？
ソリャ間違い、ミスの部類でしょう・・・±0.5の公差入ってるなら、せめてφ19.5にしなさいヨ・・・でアウト。互いの強弱関係が決定。相手があくまで拘るなら以降発注打切り。

±0.5公差が実際のものなら、少しギモン有りますが・・・
　　ＪＩＳ Ｂ０４１９ ・・・形体に対する幾何公差
　　付属書Ａ　幾何特性に対する普通公差表示方式の背景にある概念
普通公差の決め方のガイドというか親切解説。蘊蓄深い内容があります。

加工実力から余裕ありすぎる公差を指定しても、加工者にとってメリットは無い。。。

逆にこのような甘えの口実にされてしまいます。切削なら、サイズによるが±0.2あれば充分なはずで、そうしていれば問題顕在化しなかったかも。鋳物等は別に定まってることだし。

冒頭のＪＩＳ云々は製図総則なんですが、調べたら改訂で消えてます。
それだけ厳格化を求められる昨今だが、改訂後でも、このような段差について自動的に規定する方法は無いようです。輪郭度？、位置度？、面粗さ？