テーパー部の潤滑切れ

リニアな運動の場合、油膜が自動的には保持されず、すぐに流体潤滑状態は保持できなくなります。
摺動面に油溝を設ける等の積極的に油膜形成手段が必要です。衝動距離が１６mmと短いので、油溝はそれより短い間隔で設けるべきです。

それが無理ならば自己潤滑性のオイレス材を使い、それなりの摩擦係数が発生することは覚悟が必要ですね。

テーパー：先細り　段々細くなる
円錐もしくは円錐台形状を指す事が普通だが　質問者はスラント　と　混同
していないか

テーパーと斜面を理解できない人間が多い
円錐面をスライドさせる設計にはお目に掛かったことがない
線接触荷重を受ける事になるが？

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以下の２ポイントで考察しましょう。

先ずは、オイレスや三協オイレス、等々のすべりブッシュメーカーカタログ、又はミスミの

技術資料に、確かＰＶ値計算法と限界値が記載されていますから、

> 摺動距離：約１６mm　摺動時間：１sec　負荷：約２０kg　表面積：250mm^2

の条件で、適正かの判断をしましょう。

次に、グリース切れは、構造により、グリース溜まりを作るなり、グリースニップル等から

手動若しくは、間欠自動供給で、常にグリースで満たされるようにする。

問題がどこのあるか切り分けるには、もう少々情報が必要と思います。
大変ご面倒とは存じますが、もし事情が許せば、状況を追記頂けないで
しょうか。

テーパーについて：
1) 表面積：250mm^2と記載なさっていますが、どこの面積を表しているのでしょうか？
2) 負荷：約２０kg　とは、テーパーの軸方向に加わる力でしょうか？
3) テーパーの角度は、幾らでしょうか？
4) 摺動距離：約１６mmとは、何を表しているのでしょうか？
　軸を中心とした回転摺動であれば、角度で表すことが適切なようにも想像
　しますが、考え違いがあればご指摘下さい。
5) 摺動時間：１sec
　動いている時間が1秒であることを表していると思いますが、静止している
　時間は最大どれ程でしょうか？　静止時間が長いと、その間に油膜が
　保てなくなる可能性がありそうです。
6) 摺動とは、一方向の回転ではなく、一回転に満たない往復運動を意味する
　のでしょうか？　
7) 材質?：SCM435　材質?：S45Cの 雄/雌の関係、どちらが雄ですか？

グリスについて：
ヒキソグリス（No.2）というのは、当業者さんにとって常識的な品物でしょ
うか？ できることであれば、代表的なメーカーや品種を教えて頂きたいと
存じます。

聞き忘れました
雄雌のテーパーの“当たり”は初期状態でどの程度でしょうか？

参考：
http://www.m1-seiko.co.jp/products_taper.html