GPSギアとPCの接続不具合

補足ありがとうございます
セキュリティソフトの影響が無いとすると、
ID/パスワード絡みが濃厚になってきますね。

EPSONのランニングウォッチだと、プリンタなどのユーザー登録有無や導入時期によって、
・MyEPSONのID
・EpsonConnectのID
・Epson Sensing ID（GPSウォッチや活動量計、ゴルフスイングセンサーのID）
・Epson Global ID
のIDをもっている可能性があり、最終的に、移行期間を経て、最後発の
「Epson Global ID」に統合されています。

質問者様のIDがどの区分になっているか分かりませんが、
もしかして旧IDのままだったりすると、移行期間の終了により、
アップロードできなくなっている可能性も考えられますね。

ID絡みになってしまうと、質問者様固有の状況に依存するため、
このような公開Q&Aの場ではなく、
直接エプソンの窓口で対応された方が良いかと思われます。

Q-10B 問い合わせ窓口
https://www.epson.jp/support/portal/info/q-10b.htm

>「設定の同期ができませんでした」
>「Webとの通信に失敗しました。ネットワークが接続されているか確認して再度実行してください」

いずれも、
質問者様のパソコンと、エプソンのサーバとの間で
「アップロードのための通信ができなかった」
事を指しています。

おなじパソコンで、
各種ホームページを普通に閲覧できているのならば、
（＝この掲示板に相談書き込みができているのならば）
「[epson view uploader]の通信のみが阻害されている」と考えるのが自然です。

通常の一般的な利用者の環境で「特定の通信のみが阻害されている」場合、
最初に疑うべきは、
「セキュリティ対策ソフト」の「ファイアウォール」機能です。
（セキュリティ対策ソフトによって機能の名前は変わります）

残念ながらパソコン環境が書かれていませんので、
ご自身のパソコンに導入されている「セキュリティ対策ソフト」の記録に、
「epson view uploader」の通信が阻害されていないか、を確認されてみてください。

uploaderという名前の通り、
「パソコンから内部のデータを外部に送信する」挙動のため、
セキュリティ対策ソフトの挙動検知機能の更新（＝ある時から）以降、
epson view uploaderを、
「勝手にアップロードする脅威」として扱ってしまい、
通信が阻害されている可能性があります。