液体/薬品で乾燥する溶剤や薬品はないでしょうか？

エタノールだと、はめ終わる前に乾燥しそうですが


単純に水のほうがよいような気がします

残留物が気にならないのなら、
でんぷんのりや、ローションなど、少し混ぜると、ぬるぬるです

ゴムCAPをお湯の入った容器に中何個か入れて暖め（膨張させる為）一個一個取り出しそのまま嵌め込んでみてはどうでしょうか？

とりあえずシリコンで楽なら女性の手を守る「うるおい成分」ヒアルロン酸は如何ですか、手に優しくすぐ乾燥しますが。
基本的にはゴムキャップを治具で拡張して挿入するという工夫が必要かと。
スナップリングプライヤーの先を工夫して拡張すると良いと思います。

樹脂にＣＡＰがはまるような穴を加工して
樹脂にガラスがはまる穴を加工して樹脂を持って押し込めば楽かも
レバー式（てこを利用した簡単なプレス機構）にして押し込むようにした方
がいいかも

真夏のクーラーの効いていないときは押し込むのが楽ですか？
もし楽ならば冬はドライヤーなどで軽く暖めるのがいいかも。

手近な所では中性洗剤や石鹸水が思い浮かびます。
自動車用ウィンドウォッシャー液も使えるかもしれません。

本題からそれますが、
ゴムを柔らかいもの、緩いものに替えることは出来ませんか？
手作業の代わりに工具や治具の使用は検討されていますか？
指に水ぶくれが出切るほどの作業は、潤滑だけで済まさずに
根本的に改善した方が効率が良くなりそうに思えます。

自動車用ウインドウォッシャー液も試してみてください。
薄い中性洗剤に少しアルコールが入っています。
ワイパーで拭くと、水よりウォッシャー液の方が乾きが早いと思います。

結果が同じだったらごめんなさい。