Scansnap

そういう時、私の場合は、古いPCを再利用し、ネットに接続しないで、昔のソフトが使える環境で処理するという方法を使っております。私も古いPC98を今も所有していて、昔のソフトを同じ理由で使用しています。ネットに繋がらない環境で使用がポイントです。目的が達成できれば、後は、作成データを新しい環境に移植できるか否かが問題になと思いますが・・・？やってみないと解りません。ここまでです。役に立たない情報かもしれませんので、申し訳ありません。

ひとつだけ、レシートの件ですが、
2010年を入力する場合
カレンダーを表示したら　◀　2024年5月　▶　の　2024年5月の文字をクリックします。カレンダーの表示が　月　に変わるので
更に　◀　2024　▶　の2024を、クリックします。
カレンダーの表示が　年に変わるので　◀　をクリックすると、表示されている12個の西暦が　もうひとつ前になるので　2010　を、クリックすることで、2010年が選択できます。

名刺に関しては、おっしゃるとおりですが、今はスマホアプリも充実しているので、スマホでクラウド管理するほうがいいのかもしれません。
相手先が困るかもしれないので、その旨伝えるべきだとは思います。
個人的にPCで管理する場合は、名刺のファイル名を、日付_会社名_名前にしてPDFのまま保存していました。電話、FAXは、PCからではありませんでしたので、文字が判別できればテキストでなくても 十分だと判断していました。