迷惑メールでないのに迷惑メールになってしまう件

A.No2です。

＞iCloud for Windowsとの連携

これがアドインとして入っていたのですか。
情報として、書かれたいなかったので、想定外でした。
（Windows 用 iCloud で Outlook を使う場合のサポート情報）
https://support.apple.com/ja-jp/HT204571

肝心メールの送受信に影響するようでは、使えないですね。
アドインが悪さをすることがありますから、Outlookをセーフモードで起動して試すことも必要ですね。
http://okwave.jp/qa/q8896169.html

A.No1です。

＞同じ会社の中でもその人のメールだけが迷惑メールに分類

同じ会社の他の方とのメールのやり取りは、送受信とも問題ないのですね？
そうであれば、ドメインは同じでしょうから、その方のメールだけが迷惑メールになるのは変ですね。

＞メールを送ろうとすると全て送信トレイに入ってしまい、送信済みになりません

「オプション」の「詳細設定」にある「送受信」で「接続したら直ちに送信」は有効ですね？また、「送受信」タブにある「すべて送信」クリックでも変化なしですか？

それでも送信トレイに残る場合は、受信メールの取扱いも変ですから、取り敢えず、「新しいプロファイルを作成」して、再設定して検証してみてください。
（2010の場合）
http://www.fmworld.net/cs/azbyclub/qanavi/jsp/qacontents.jsp?PID=3308-7778
（2013の場合）
https://inouetetsurou.wordpress.com/2014/06/28/outlook2013%E3%80%81%E3%83%97%E3%83%AD%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB%E3%82%92%E5%88%87%E3%82%8A%E6%9B%BF%E3%81%88%E3%81%A6%E4%BD%BF%E3%81%86%E6%96%B9%E6%B3%95/

お礼

2015/12/03 10:10

丁寧に説明してくださったのに、お返事が遅くなり申し訳ございません。

まず、送信に関する処理については、全て行いましたが送れませんでした。
なので、新しいプロファイルを作成してみたのですが（2013）、プロファイルの切り替えができなかったり、さらにはOutlookが立ち上がらなくなったりしたため、あきらめて元に戻しました。

ただ、送受信のバーがなかなか進まないことが気になり、詳細を表示したところ、どうやらiCloud for Windowsとの連携がうまくいっていない？ようでしたので、とりあえずこれを削除し、送受信はすばやく行えるようになりました。
また、送れなかった相手に、前のメールに返信する形ではなく、あらためてメールアドレスから入力しなおして送ったところ、すぐに送れました。
その後、相手から返信してもらうこともできて、今のところ解決となりましたが、なぜ送れるようになったのかは正直わかりません。

いろいろ教えていただいたのに、きちんと解決できずすみません。
取り急ぎ、今はこのような状態です。

質問者

送受信に使っているソフトは、Outlookですか？
「信頼できる差出人のリスト」に登録した場合は、Outlookに不具合がなければ受信はするはずですね・・。
なお、送信の方は、この設定とは関係ないと思いますよ。

相手の方は、送信した、また、受信できないと言われているのですか？

受信は、Outlookのアカウントの再設定を行なってみて、送信ができない現象が改善しない場合は、お使いのアカウントのサーバーに状況を連絡して、相談された方がよいのではないですか？

補足

2015/12/01 13:59

説明不足ですみません。
ソフトはOutlookです。
相手は企業のかたなんですが、同じ会社の中でもその人のメールだけが迷惑メールに分類され、添付されたデータが開けないことがこれまで何度もありました（迷惑メールに分類されてから、受信トレイに移しても開けず、なぜかしばらく放置しておくと？、添付がみられるようになる、ということが毎回です）。

ただ送ることはこれまで何も支障がなかったのですが、今日はとうとうメールを送ることすらできなくなってしまいました（メールを送ろうとすると全て送信トレイに入ってしまい、送信済みになりません）。

私自身は自宅で使っているのですが、どこに相談すれば良いのでしょうか。

質問者