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お住まいの地域にある「ソニーショップ」とかに相談してみては如何ですか?
かなり古い製品ですのでソニーでの修理などは無理かもしれませんが、街の修理屋さんみたいなところを紹介してくれるかも知れません。
「ソニーショップのご案内」ページです。
https://www.sony.jp/spot-map/shopsearch.html
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iPhone 11 での再生音量もMAXにしてみてください。
Audio In ってのが LINE-IN 相当だとすると、イヤホンで聞くような微弱電流ではLINE-INレベルとして小さすぎるのかもしれません。
それでも聞こえてこなければ、D55HD には DLNAサーバー/クライアントの機能があるようですので、そちらでの再生をしてみるとか…?
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