外付けSSDでデータ管理をしていますが、PCを起動してしばらくすると「ドライブをフォーマットする必要があります。」というメッセージが出ます

外付けSSDへの電力供給が問題でしょう。
対策案
1.　USBハブを介して接続し、ハブはACアダプタから電力を供給するタイプを利用。
2.　最近のブロードバンドルーターには、USBポートがありそこに接続する機器をLAN経由で接続が出来るので、この機能を利用してデータを管理する。
3.　ノートパソコンなら、常にACアダプタを接続してパソコンの電力が減らないようにする。
4.　パソコンの電源オプションにてスリープになる時間を長くするか、スリープそのものを使わず、シャットダウンに変更する。

下記と同じ原因かもしれません。

> QＨＤＤのご臨終が近いのでしょうか？
> http://okwave.jp/qa/q9138687.html

簡単に原因を記載しますと、
回答No.6の、
> スリープや休止状態で運用していると、パソコンのクローズ処理をしません。
> クローズ処理とは、後始末のことで、アプリケーションが異常終了して使用していたファイルのクローズ処理ができなかった場合等の不良ファイルの最終的な処置のことです。
> こうした後始末ができないまま、長期間運用していると様々な不具合が発生します。

その一つの症状としてこうした問題が発生します。
シャットダウンして、パソコンのクローズ処理をするようにすると安心して使えると思います。
こうしたクローズ処理の大切さを理解しておくと良いと思います。
毎日シャットダウンしていれば、少し調査していく必要があります。

SSDはHDと異なる方法でデータを読み書きしています。
一度にある程度まとめて消去してから書き込みを行います。
その関係でデータの書き込みにミスをしている可能性が有ります。
Windowsに関してこれらの設定は不明ですので、
一度メーカの互換性情報を検索する必要が有ります。

こちらが参考になると思います。
http://www.orange-ss.com/column/s0104.html

外付けHDDの場合は必ずエラーがあるのでCHKDSKを実行するか、ファイルシステムのどこかがもう壊れているので領域をはじめから取り直しフォーマットしてみるですが、残念なことになると嫌なので、勧めれる方法がないです。