plalaサーバーで迷惑メールが振り分けられる件について

数人の仲間でメールのやり取りを行っています。
各々使っているメールソフトやプロバイダはまちまちです。
今回1件の送られたはずのメールが受信できず原因を調査しています。
このメールはPlalaのサーバーに迷惑メールとして残っていました。
「受信日時：7月19日、タイトル：7月22日松九会ゴルフコンペ組み合わせの件」です。
【質問1】
このメールにはwinmail.datというファイルが添付されている事になっており、この添付ファイルは、送信者が意図して添付したファイルではなく、outlookが送信時に自動的に作るエンコード形式ファイルであるようです。
plalaサーバーがこのファイルを受け取った時、迷惑メールに振り分けられる事になるのでしょうか？
【質問2】
又、このメールを通常のメール（迷惑メールでは無い）として扱うように設定出来ないでしょうか？
【質問3】
最適な対処法があればご指導をお願いします。
【補足説明】
outlookでこのエンコード形式ファイルを作らない設定テキスト形式もあるようですが、メールソフトユーザーは様々で利用法を統一する事は困難です。
又、受信側も様々で今回はOCN,yahoo,ymail,bbiq,docomoで同時に受信し、受信できなかったのはplalaだけでした。

以上、宜しく対処法のご検討とご指導をお願いいたします。

※OKWAVEより補足：「ひかりＴＶのサービスやＩＳＰぷらら」についての質問です。