さよなら手書き

取り急ぎ大切なデータは外付けハードディスクなどに退避することをご検討ください。理由は後ほどご案内いたします。(今回の問題は「さよなら手書き」のソフトウェアの問題ではなく、Windowsパソコンでおこりがちなトラブルの可能性が高いです)

次にストレージ(SSDもしくはハードディスク)の空き容量をご確認ください。Windowsのインストールされたシステムドライブ(一般的にC:ドライブです)の空き容量が少なくなると、メモリ不足は発生しやすいからです。
空き容量が30%を下回っていたら、空き容量不足が原因のメモリー不足と考えられます。
この場合、システムドライブの空き容量を増やせば、とりあえずメモリー不足は出にくくなります。
以下はNECさんの「ハードディスクの空き容量を増やす手順」です。
https://faq.nec-lavie.jp/qasearch/1007/app/servlet/qadoc?QID=017007
パソコンメーカー毎に若干異なる部分がありますので、お持ちのパソコンのメーカーのサイトに似たようなページが無いかもご確認ください。

※
なぜ、最初に大切なデータの退避をおすすめしたのかと言いますと、ハードディスクが物理的に破損した場合でも、メモリ不足が表示されることがあるからです。ハードディスクは、その仕組から、物理的破損が発生すると少しずつ破損が広がり、最終的にはハードディスクはパソコンに認識すらされなくなります。そうなると大切なデータにはアクセス不可能になります。このような理由から、念のため最初にデータの退避をご案内しました。

※
ハードディスクの破損疑いがあるようなら、以下をご覧ください。
https://atmarkit.itmedia.co.jp/ait/articles/0710/05/news151.html
ハードディスクの場合、下手にディスクチェックを実行すると、破損が広がりハードディスクにアクセス不可能になる時期が早まりますが、この方法ならハードディスクへの負担は少なめになるようです。

※
なぜハードディスクなどストレージの空き容量がメモリ不足につながるのかと言いますと、Windowsの仮想メモリという機能が関係します。仮想メモリは物理メモリを効率よく使用するために、物理メモリーの内容を一時的にストレージに退避する仕組みです。しかし問題があります。Windowsの仮想メモリの設定は、可変容量の設定になっており、ストレージの空き容量次第では、仮想メモリの容量も少なくなってしまうのです。これによりハードディスクの空き容量不足が、メモリ不足になるのです。
これを防ぐには、仮想メモリの設定のカスタム化です。ストレージの容量に合わせて、私は物理メモリの3倍から5倍くらいと多めに固定容量で設定します。以下は仮想メモリの設定画面の例です。
https://solutions.vaio.com/479
固定容量にするには、「初期サイズ」と「最大サイズ」の両方を同じ値にします。

※
Windowsのメモリ不足の解決方法としては、「同時に起動するアプリを減らす」だったり、「ウイルスなど悪意あるソフトウェアが侵入していないかチェックする」というものもあります。

※
他の解決方法として「物理メモリを増設する」というものもありますが、最近のパソコンは必ずしもユーザーが増設できるように設計されてない場合が増えているため、メモリ増設のご案内は控えめにいたしました。

以上、参考にならなかったらごめんなさい。

そのPDFファイルをMicrosoft Print to PDFの印刷で再PDF化してみてはいかがでしょうか？
過去解決事例が参考になりますでしょうか？

https://okbizcs.okwave.jp/fudemame/qa/q9998198.html

https://okwave.jp/qa/q9998198.html
　　参考になるかもしれません

以下、試してみてはいかがですか。

１、パソコンの再起動

２、スタートを右クリック　→　タスクマネージャー　→　メモリー消費が大きいタスクを右クリック　→　タスクの終了でタスクを終了する

３、パソコンのメモリーを大きな容量に交換/増設する。

他のソフトを起動していたら、それらを全て終了させるとメモリーに余裕が生まれるかもしれません。

そうでなければ、メモリーに余裕のあるPCをつかうか、元のPDFの解像度を落として軽いファイルにするか、、、