封筒の宛名印刷が逆さまになってしまう

パソコン（ＯＳ含む）もプリンター機種も替わっていない？
2011年９月発売のソフト　周辺デバイスも１０年使い続けられるものも少なくないですが

気になる部分としては　何らかの影響でプリンタードライバーが壊れた　ＯＳメーカー提供のものに書き換えられた　筆まめプログラムのエラーなどが考えられます
プリンタードライバーや筆まめを一度アンインストールしてからインストールし直してみては如何でしょう

筆まめを入れたままＯＳアップグレードを実施されている場合は　削除後のインストールが不可能かも知れません

プリンターが封筒を引き込まない　古い機種であれば製品劣化　送りローラーの消耗かも知れません
修理対応期間を過ぎていれば買い換えるしか手段が無い　送りローラーだけ交換されるより全て新しくした方が安心とも思います

状況としては、筆まめ側かプリンター側かの用紙設定を間違ってるのではないかと。

封筒のセット画面が出ないのも、逆さまに印刷されるのも、封筒印刷ではなく、通常印刷として処理されている為だと思います。

見直してみても用紙設定に誤りが無いようなら、一度筆まめでハガキ印刷などをして、正常にハガキに印刷できるか試したあとで、封筒の設定に戻してみるとかですかね。

よくあるのは、プリンターの利用用紙を封筒じゃなく専用用紙の設定になってたり、ハガキの設定になってたりとかですかね。