プリンターインクの交換時期はいつが良いのか？

>外すとぽたぽたこぼれて周りが汚れてしまいます。
通常は弁が付いていて、強く振るなどしない限り
プリンタから外しただけで漏れ出すようなことは無いはずですが....

>3分の1か4分の1位まだ入っています。
これは分解するなどして計測したのでしょうか？

もともとエプソンおよびブラザーのピエゾ式においては、
圧力を使ってインクを押し出す方式のため、
カートリッジから噴射口の経路に空気が入ることを避けねばなりません。
（空気が圧力を吸収して噴射できなくなる）

そのため、完全に使い切らないように少しマージンを入れておいて、
カートリッジが使用終了になった段階でも、
完全に使い切らない状態になっているのはご存じでしょうか？
（たとえば105%分入れておいて、100%使い切りで使用終了とする感覚）

なお、この計測がズレる可能性としては、
電源を切ったままカートリッジを交換するなど、
所定の方法から逸脱してカートリッジを交換すると、
プリンターが使用した量の減算と、
カートリッジのチップに記録される残量に差異が生まれてくることや、
目詰まりがあると、その分インクは出ないので、ギャップが大きくなる
傾向があると言えます。

お使いの状況が不明なため、
残っているマージン量が果たして適切なのかどうかは、
質問文からは判断できませんが、
上記のような前提があるというご理解の中で、
それでもなお違和感があるようでしたら、
一度メーカーに点検に出された方がよろしいかと思います。

2機種は別々のインクカートリッジで共有しているのなら間違っていますね。